Structura acidului fenilacetic, proprietăți, utilizări, efecte

acid fenilacetic este un compus organic solid a cărui formulă chimică este C₈H₈SAU_Două sau C₆H₅CH_DouăCO_DouăH. Este un acid monocarboxilic, adică are o singură grupă carboxil -COOH.

Este, de asemenea, cunoscut sub numele de acid benzeneacetic sau acid feniletanoic. Este un solid cristalin alb, cu miros neplăcut, cu toate acestea, gustul său este dulce. Este prezent în unele flori, fructe și plante, în băuturile fermentate, cum ar fi ceaiul și cacao. Se găsește și în fumul de tutun și lemn.

Acidul fenilacetic este un compus care se formează prin transformarea moleculelor endogene ale unor ființe vii, adică a moleculelor care fac parte din acestea.

Îndeplinește funcții importante care depind de tipul de organism în care se găsește. De exemplu, la plante este implicat în creșterea lor, în timp ce la om este implicat în eliberarea de mesageri moleculari importanți din creier.

Au fost studiate efectele sale ca agent antifungic și ca inhibitor al creșterii bacteriene..

Indice articol

• 1 Structură
• 2 Nomenclatură
• 3 Proprietăți
  • 3.1 Starea fizică
  • 3.2 Greutate moleculară
  • 3.3 Punctul de topire
  • 3.4 Punctul de fierbere
  • 3.5 Punct de aprindere
  • 3.6 Temperatura de autoaprindere
  • 3.7 Densitate
  • 3.8 Solubilitate
  • 3,9 pH
  • 3.10 Constanta de disociere
  • 3.11 Alte proprietăți
• 4 Sinteza
• 5 Rolul în biochimia ființelor vii
  • 5.1 Funcția la om
  • 5.2 Funcția în plante
  • 5.3 Funcția în unele microorganisme
• 6 utilizări
  • 6.1 În agricultură
  • 6.2 În industria alimentară
  • 6.3 La producerea altor compuși chimici
  • 6.4 Utilizarea potențială împotriva agenților patogeni
• 7 Efectele negative ale acumulării la om
• 8 Referințe

Structura

Molecula de acid fenilacetic sau benzeneacetic are două grupe funcționale: carboxil -COOH și fenil C₆H₅-.

Este ca o moleculă de acid acetic la care s-a adăugat un inel benzenic sau o grupare fenil₆H₅- în grupa metil -CH₃.

Se poate spune, de asemenea, că este ca o moleculă de toluen în care un hidrogen H al grupării metil -CH₃ a fost înlocuit de o grupare carboxil -COOH.

Nomenclatură

- Acid fenilacetic

- Acid benzeneacetic

- Acid 2-fenilacetic

- Acid feniletanoic

- Acid benzilformic

- Acid alfa-toluic

- Acid benzilcarboxilic.

Proprietăți

Starea fizică

Solid alb spre galben sub formă de cristale sau fulgi cu miros neplăcut și înțepător.

Greutate moleculară

136,15 g / mol

Punct de topire

76,7 ºC

Punct de fierbere

265,5 ºC

Punct de aprindere

132 ºC (metoda cupei închise)

Temperatură de autoaprindere

543 ºC

Densitate

1,09 g / cm³ la 25 ° C

Solubilitate

Foarte solubil în apă: 17,3 g / L la 25 ° C

Foarte solubil în etanol, eter etilic și disulfură de carbon. Solubil în acetonă. Ușor solubil în cloroform.

pH

Soluțiile sale apoase sunt slab acide.

Constanta de disociere

pK_la = 4,31

Alte proprietăți

Are un miros foarte neplăcut. Când este diluat în apă, are un miros dulce similar cu mierea..

Gustul său este dulce asemănător cu mierea.

Când este încălzit până la descompunere, emite fum acru și iritant.

Sinteză

Preparat prin reacția cianurii de benzii cu acid sulfuric sau clorhidric diluat.

De asemenea, prin reacția clorurii de benzii și a apei în prezența unui catalizator Ni (CO)₄.

Rol în biochimia ființelor vii

Acționează ca un metabolit (o moleculă care participă la metabolism, fie ca substrat, ca intermediar sau ca produs final) la ființele vii, de exemplu, la oameni, la plante, la Escherichia coli, pe Saccharomyces cerevisiae, iar în Aspergillus. Cu toate acestea, se pare că nu este generat în același mod în toate.

Funcția la oameni

Acidul fenilacetic este principalul metabolit al 2-feniletilaminei, care este un component endogen al creierului uman și este implicat în transmiterea cerebrală.

Metabolizarea feniletilaminei duce la oxidarea acesteia prin formarea fenilacetaldehidei, care se oxidează în acid fenilacetic..

Acidul fenilacetic acționează ca un neuromodulator, deoarece stimulează eliberarea de dopamină, care este o moleculă care îndeplinește funcții importante în sistemul nervos..

S-a raportat că în tulburările afective, cum ar fi depresia și schizofrenia, există modificări ale nivelurilor de feniletilamină sau acid fenilacetic în fluidele biologice..

Variația concentrației acestor compuși a fost, de asemenea, suspectată că influențează sindromul de hiperactivitate cu deficit de atenție suferit de unii copii..

Funcția în plante

Mai mulți cercetători au arătat că acidul fenilacetic este larg distribuit în plantele vasculare și non-vasculare..

De mai bine de 40 de ani a fost recunoscut ca un fitohormon natural sau auxină, adică un hormon care reglează creșterea plantelor. Are un efect pozitiv asupra creșterii și dezvoltării plantelor.

Se află în general pe lăstarii plantelor. Este cunoscută acțiunea sa benefică asupra porumbului, ovăzului, fasole (mazăre sau fasole), orzului, tutunului și plantelor de roșii..

Cu toate acestea, mecanismul său de acțiune în creșterea plantelor nu a fost încă clarificat. De asemenea, nu se știe cu certitudine cum se formează în plante și legume. S-a sugerat că în ele este produs din fenilpiruvat.

Alții sugerează că este un produs de dezaminare al aminoacidului fenilalanină (acid 2-amino-3-fenilpropanoic) și că plantele și microorganismele producătoare de fenilalanină pot genera acid fenilacetic din acesta..

Funcționează în unele microorganisme

Unii microbi îl pot folosi în procesele lor metabolice. De exemplu ciuperca Penicillium chrysogenum îl utilizați pentru a produce penicilină G sau penicilină naturală.

Alții îl folosesc ca singură sursă de carbon și azot, cum ar fi Ralstonia solanacearum, o bacterie a solului care provoacă ofilirea plantelor ca roșia.

Aplicații

În agricultură

Acidul fenilacetic sa dovedit a fi un agent antifungic eficient pentru aplicații agricole.

În unele studii s-a constatat că acidul fenilacetic produs de bacterii Streptomyces humidus și izolat în laborator este eficient pentru a inhiba germinarea zoosporilor și creșterea micelială a ciupercii Phytophthora capsici care atacă plantele de ardei.

Poate induce rezistență la aceste plante împotriva infecției cu P. capsici, funcționează la fel de bine ca și alte fungicide comerciale.

Alte studii arată că acidul fenilacetic produs de diferite tipuri de Bacil exercită un efect toxic împotriva nematodului care atacă lemnul de pin.

În industria alimentară

Este folosit ca agent aromatizant, deoarece are o aromă de caramel, floral, miere.

La producerea altor compuși chimici

Este folosit pentru a produce alte substanțe chimice și parfumuri, pentru a prepara esteri care sunt folosiți ca parfumuri și arome, compuși farmaceutici și erbicide.

Acidul fenilacetic are o utilizare care poate fi extrem de dăunătoare, adică obținerea de amfetamine, medicamente stimulante care generează dependență, pentru care este supus unui control strict de către autoritățile din toate țările..

Utilizare potențială împotriva agenților patogeni

În unele studii, sa constatat că acumularea de acid fenilacetic scade citotoxicitatea Pseudomonas aeruginosa în celulele și țesuturile umane și animale. Această bacterie provoacă pneumonie.

Această acumulare de acid fenilacetic apare atunci când o concentrație ridicată a acestor microorganisme este inoculată în celulele testate la om..

Constatările sugerează că bacteriile P. aeruginosa, în condițiile experiențelor, produce și acumulează acest inhibitor, care contracarează infecția.

Efectele negative ale acumulării la om

S-a stabilit că acumularea de acid fenilacetic la pacienții cu insuficiență renală cronică contribuie la creșterea aterosclerozei și la rata bolilor cardiovasculare la aceștia..

Acidul fenilacetic inhibă puternic enzima care reglează formarea oxidului nitric (NO) din L-arginină (un aminoacid).

Acest lucru generează dezechilibre la nivelul pereților arterelor, deoarece în condiții normale oxidul nitric exercită un efect protector împotriva formării plăcilor aterogene pe pereții vasculari..

Acest dezechilibru duce la generarea mare de plăci și la boli cardiovasculare la acești pacienți cu risc..

Referințe

1. S.U.A. Biblioteca Națională de Medicină. (2019). Acid fenilacetic. Recuperat de la: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Sugawara, S. și colab. (2015). Caracteristici distincte ale acidului indol-3-acetic și acidului fenilacetic, două auxine comune în plante. Fiziolul celulelor vegetale. 2015 august; 56 (8): 1641-1654. Recuperat de la ncbi.nlm.nih.gov.
3. Wang, J. și colab. (2013). Pseudomonas aeruginosa Citotoxicitatea este atenuată la densitate celulară ridicată și asociată cu acumularea de acid fenilacetic. PLoS One. 2013; 8 (3): e60187. Recuperat de la ncbi.nlm.nih.gov.
4. Mangani, G. și colab. (2004). Determinarea spectrometrică de masă cromatografică cu gaz a acidului fenilacetic în sângele uman. Ann. Chim. 2004 septembrie-octombrie; 94 (9-10): 715-9. Recuperat de la pubfacts.com.
5. Byung Kook Hwang și colab. (2001). Izolarea și activitatea antifungică in vivo și in vitro a acidului fenilacetic și a fenilacetatului de sodiu din Streptomyces humidus. Appl Environ Microbiol. 2001 aug; 67 (8): 3739-3745. Recuperat de la ncbi.nlm.nih.g
6. Jankowski, J. și colab. (2003). Creșterea acidului fenilacetic plasmatic la pacienții cu insuficiență renală în stadiul final inhibă expresia iNOS. Clin. Investi. 2003 iulie 15; 112 (2): 256-264. Recuperat de la ncbi.nlm.nih.gov.