Obținerea acidului ferulic, funcții, aplicații

5340
Anthony Golden
Obținerea acidului ferulic, funcții, aplicații

acid ferulic este un acid fenolic care se găsește omniprezent în peretele celulelor vegetale și, prin urmare, este prezent în multe dintre alimentele consumate de om.

Abundența sa în țesuturile plantelor poate varia de la 5 grame pe kilogram de țesut în boabe de grâu, până la 9 grame pe kilogram în pulpă de sfeclă sau 50 de grame pe kilogram în boabe de porumb..

Structura chimică a acidului ferulic (Sursa: Calvero [Domeniul public], prin Wikimedia Commons)

Poate fi obținut din sinteza chimică sau din surse naturale de origine vegetală și are puternice proprietăți antioxidante. Acest lucru îi permite să aibă mai multe aplicații clinice farmacologice și, de asemenea, în industria alimentară și cosmetică.. 

A fost folosit din 1975 ca agent conservant și antimicrobian pentru uleiuri alimentare sau vegetale în diferite scopuri..

Indice articol

  • 1 Caracteristici
  • 2 Obținerea
    • 2.1 Obținerea din surse naturale
  • 3 Caracteristici și aplicații
    • 3.1 În industria alimentară și alte industrii conexe
    • 3.2 În farmacologie și medicină
  • 4 Referințe

Caracteristici

Acidul ferulic, denumit și acid 4-hidroxi-3-metoxicinamic, constă dintr-o moleculă de acid trans-cinamic care are substituenți metoxi și hidroxi în pozițiile 3 și respectiv 4. Acest compus este acidul conjugat al ferulatului.

Formula sa moleculară este C10H10O4 și are o greutate moleculară de 194,18 g / mol. Rareori se găsește sub forma sa liberă, deoarece se observă mai frecvent formând esteri cu polizaharide ale peretelui celular, cum ar fi arabinoxilani, pectină și xiloglicanii, de exemplu.

Se poate găsi, de asemenea, că formează complexe cu proteine, sugerând că poate fi utilizat la prepararea gelurilor complexe și a altor biomolecule..

Obținerea

Acidul ferulic poate fi obținut prin sinteză chimică sau din compuși naturali. Prin sinteză chimică, acest lucru poate fi obținut din reacțiile de condensare dintre moleculele de vanilină și acid malonic și folosind piperidina ca agent catalizator..

Cu această metodă, se obțin amestecuri de izomeri cis și trans ai acidului ferulic (cu un randament ridicat), dar are dezavantajul că reacțiile durează până la trei săptămâni pentru a se finaliza..

Unii cercetători au îmbunătățit această metodă de obținere a utilizării benzilaminei ca agent catalitic și de creștere a temperaturii de reacție, creșterea randamentului și reducerea timpului total de sinteză la mai puțin de 3 ore..

Obținut din surse naturale

Principalele surse naturale pentru obținerea acidului ferulic sunt:

- Conjugați ai acidului ferulic cu greutate moleculară mică.

- Acid ferulic în pereții celulelor vegetale.

- Cultura țesuturilor (sfeclă, porumb etc.) sau fermentarea microbiană.

Uleiul extras din tărâțele boabelor de orez conține un procent ridicat de esteri feruloil, ceea ce îl face o sursă naturală importantă de acid ferulic..

Există rapoarte științifice despre obținerea acidului ferulic din peretele celular al plantelor, a căror eliberare se realizează folosind enzimele feruloil esteraze, produse de unele microorganisme (ciuperci, bacterii și drojdii).

Feruloil esterazele sunt enzime aparținând unei subclase de carboxilesteraze și sunt capabile să elibereze molecule de acid ferulic esterificate la diferite tipuri de substanțe, cum ar fi, de exemplu, ferilat de metil și anumiți oligo și polizaharide feruloilate.

Deși nu sunt disponibile comercial, aceste enzime au fost studiate pe larg, deoarece reprezintă un potențial salt în ceea ce privește optimizarea producției de acid ferulic, utilizând tehnologii de fermentare și inginerie genetică..

Caracteristici și aplicații

Acidul ferulic are multe funcții în diferite contexte biologice și industriale. Este un antioxidant puternic, un metabolit în unele tipuri de plante, un agent antiinflamator și un cardioprotector.

Este unul dintre cei mai abundenți acizi fenolici din țesuturile plantelor, care se găsește în principal în semințe și frunze, sub formă liberă sau conjugat cu alți biopolimeri..

Capacitatea sa de a forma legături cu polizaharide este exploatată industrial pentru a crește vâscozitatea și forma gelurilor compuse din molecule precum pectina și unii arabinoxilani..

Deoarece același lucru este valabil și pentru reacțiile care au loc între acidul ferulic și mulți aminoacizi, este utilizat pentru a îmbunătăți proprietățile filmelor pe bază de proteine..

În industria alimentară și în alte domenii conexe

Deoarece acidul ferulic are un procent scăzut de toxicitate, a fost aprobat pentru consumul uman ca aditiv în diferite preparate culinare, unde acționează în principal ca un antioxidant natural în alimente, băuturi și chiar cosmetice..

În America de Nord, acidul ferulic este utilizat pe scară largă la prepararea esențelor și a extractelor naturale de cafea, vanilie, ierburi, condimente și alte plante de interes comercial..

În cazul particular al vanilinei (vanilie), care este un compus aromatic utilizat pe scară largă în gastronomie și cosmetologie, au fost efectuate diferite experimente de bioconversie din surse naturale (altele decât păstăile de orhidee), cum ar fi lignina, aminoacizii aromatici și acidul ferulic..

Structura chimică a vanilinei (Sursa: Edgar181 [Domeniu public] prin Wikimedia Commons)

Anumite specii de ciuperci, drojdii și bacterii au capacitatea de a secreta enzime care pot converti acidul ferulic în vanilină, fie prin decarboxilare, reducere, fie prin formarea unui alcool coniferil..

În farmacologie și medicină

Adăugarea acidului ferulic și a curcuminei la mese este considerată o tehnică nutrițională pentru a reduce daunele oxidative și patologia amiloidă legată de boala Alzheimer.

În plus, mai multe studii arată că acidul ferulic este un antioxidant excelent, deoarece neutralizează radicalii liberi și crește activitatea enzimelor responsabile de inhibarea enzimelor producătoare de radicali liberi în organism..

Activitatea acidului ferulic în reducerea nivelului de colesterol și a lipoproteinelor cu densitate scăzută din plasma sanguină a fost dovedită, de asemenea, la rozătoare hrănite cu diete bogate în ulei de cocos și colesterol.

Medicina chineză exploatează și diverse aspecte ale acidului ferulic; acesta este cazul utilizării ierburilor bogate în aceasta pentru tratamentul afecțiunilor comune, cum ar fi tromboza și arterioscleroza.

Acidul ferulic are activitate antimicrobiană și antiinflamatorie, deoarece previne creșterea și reproducerea virusurilor precum gripa, virusul SIDA și alte virusuri sincitiale ale căilor respiratorii, care a fost exploatat de milenii în medicina orientală japoneză.

Referințe

  1. Ashwini, T., Mahesh, B., Jyoti, K. și Uday, A. (2008). Prepararea acidului ferulic din deșeurile agricole: extracția și purificarea îmbunătățită a acestuia. Jurnalul de chimie agricolă și alimentară, 56 (17), 7644-7648.
  2. Bourne, L. C. și Rice-Evans, C. (1998). Biodisponibilitatea acidului ferulic. Comunicări de cercetare biochimică și biofizică, 253 (2), 222-227.
  3. Mancuso, C. și Santangelo, R. (2014). Acid ferulic: aspecte farmacologice și toxicologice. Toxicologie alimentară și chimică, 65, 185-195.
  4. Centrul Național pentru Informații despre Biotehnologie. Baza de date PubChem. Acid ferulic, CID = 445858, www.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Ferulic-acid (accesat la 17 octombrie 2019)
  5. Ou, S. și Kwok, K. C. (2004). Acid ferulic: Funcții farmaceutice, preparare și aplicații în alimente. Journal of the Science of Food and Agriculture, 84 (11), 1261-1269.
  6. Rathore, B., Mahdi, A., Paul, B., Saxena, P. și Kumar, S. (2007). Medicamentele pe bază de plante indiene: agenți terapeutici potențiali pentru artrita reumatoidă. Jurnalul de biochimie clinică și nutriție, 41, 12-17.
  7. Zhao, Z. și Moghadasian, M. H. (2008). Chimie, surse naturale, aport alimentar și proprietăți farmacocinetice ale acidului ferulic: o revizuire. Chimia alimentelor, 109 (4), 691-702.

Nimeni nu a comentat acest articol încă.