Acid tricloracetic Structură, proprietăți, sinteză, utilizări, efecte

acid tricloracetic este un compus organic solid a cărui formulă chimică este C_Douăacid clorhidric₃SAU_Două sau CCl₃-COOH. Este, de asemenea, cunoscut sub numele de acid tricloroetanol și ca TCA. Este un acid monocarboxilic în care hidrogenii celui de-al doilea atom de carbon au fost înlocuiți cu clor. Cristalele sale sunt incolore până la albe.

TCA este foarte solubil în apă, generând soluții foarte acide. Poate precipita proteinele dintr-o soluție apoasă. Contactul prelungit cu acidul tricloracetic poate provoca arsuri ale pielii.. 

Cu toate acestea, acest lucru a fost folosit pentru a trata afecțiunile pielii, deoarece este utilizat în soluție diluată și într-un mod foarte bine controlat. ACT este adesea folosit în așa-numitele peeling substanță chimică pentru întinerirea pielii.

Pe de altă parte, deoarece este un compus organoclorat care se găsește în mediu în proporții mici, a fost învinuit ca o posibilă cauză a pagubelor pădurilor..

În ciuda conținutului său de element clor, nu există date care să confirme dacă acidul tricloracetic este sau nu cancerigen..

Indice articol

• 1 Structură
• 2 Nomenclatură
• 3 Proprietăți
  • 3.1 Starea fizică
  • 3.2 Greutate moleculară
  • 3.3 Punctul de topire
  • 3.4 Punctul de fierbere
  • 3.5 Densitate
  • 3.6 Solubilitate
  • 3,7 pH
  • 3.8 Constanta de disociere
  • 3.9 Proprietăți chimice
• 4 Sinteza
• 5 Utilizare în analiza proteinelor
• 6 Utilizări terapeutice
• 7 Utilizare în tratamente dermatologice
  • 7.1 Pentru tulburări ale pielii
  • 7.2 Pentru tratamente cosmetice
• 8 Efectul contaminării cu TCA
• 9 Referințe

Structura

Acidul tricloracetic este un acid monocarboxilic, adică conține o singură grupă -COOH. Scheletul său conține doar 2 atomi de carbon. Este similar cu acidul acetic CH₃-COOH dar în locul grupării metil -CH₃, deține un grup -CCl₃, adică formula sa este CCl₃-COOH.

Nomenclatură

- Acid tricloracetic

- Acid tricloroetanoic

- Acid 2,2,2-tricloracetic

- TCA Acid tricloracetic)

Proprietăți

Starea fizică

Solid cristalin incolor până la alb. Cristalele sale sunt romboedrice

Greutate moleculară

163,38 g / mol

Punct de topire

57,5 ºC

Punct de fierbere

195,5 ºC

Densitate

1,6 g / cm³

Solubilitate

Solubilitate foarte bună în apă: 120 g / 100 ml la 25 ° C.

Solubil în etanol CH₃CH_DouăOH și în dietil eter CH₃CH_DouăOCH_DouăCH₃. Ușor solubil în tetraclorură de carbon CCl₄.

pH

PH-ul unei soluții apoase cu 0,1 mol / L este de 1,2.

Constanta de disociere

pK_la = 0,51 (înseamnă că este un acid mai puternic decât acidul acetic)

Proprietăți chimice

Acidul tricloracetic este un solid higroscopic, absoarbe umezeala din aer formând un lichid vâscos. Are un miros înțepător sau înțepător.

Când se dizolvă în apă, are loc eliberarea de căldură. Este coroziv pentru metale precum fierul, zincul și aluminiul și pentru țesuturile biologice. Este extrem de coroziv pentru pielea umană la contactul prelungit.

Are proprietatea de a precipita proteinele în soluție.

Când este încălzit cu alcalii până la descompunere, acesta emite vapori toxici de cloroform CH₃Cl, acid clorhidric HCI, dioxid de carbon CO_Două și monoxid de carbon CO.

În sursele consultate nu există un consens asupra faptului dacă este sau nu cancerigen.

Sinteză

Se prepară la nivel industrial prin clorurarea acidului acetic CH₃-COOH, cu clor Cl_Două în prezența sau nu a catalizatorilor.

Utilizare în analiza proteinelor

Acidul tricloracetic este utilizat pe scară largă pentru determinarea proteinelor, precum albumina. Este un agent foarte eficient pentru precipitarea sa, în special din soluții de proteine ​​diluate..

Precipitațiile au loc într-un mod specific și cantitativ, ceea ce le permite să fie separate de alte substanțe neproteice, cum ar fi polizaharidele, cationii legați de proteine ​​și săruri și permite denaturarea proteazelor (enzime care permit descompunerea proteinelor).

Conform literaturii consultate, nu se știu prea multe despre mecanismul de precipitare. S-a sugerat că forma dominantă ar putea fi cea a agregării hidrofobe, deoarece există un interval, în jur de 15% de acid trifluoroacetic, în care are loc precipitația optimă..

Utilizări terapeutice

Soluțiile de TCA diluate au fost utilizate cu succes în tratamentul otitei externe acute (dureri ale urechii în zona dinaintea timpanului sau a canalului auditiv extern).

TCA dezactivează celulele inflamatorii prin schimbarea proprietăților lor, uscarea regiunii inflamate, reducerea edemului și ameliorarea rapidă a durerii. De asemenea, este foarte bine tolerat de pacienți, atât copiii, cât și adulții..

În plus, restabilește starea acidă a zonei, inhibând proliferarea bacteriilor și a ciupercilor în faza acută a bolii. Mecanismul său de acțiune previne reapariția și progresia bolii către faza cronică.

Utilizare în tratamente dermatologice

Pentru tulburări ale pielii

A fost utilizat în tratamentul keratozei actinice, care este o boală a pielii caracterizată printr-o zonă solzoasă care se formează în zone ale pielii expuse cronic la radiații UV de ani de zile, cum ar fi fața, pielea capului sau antebrațele.

Un procent mic din această boală duce la apariția cancerului de piele, de unde și importanța tratamentului precoce. 

Este, de asemenea, utilizat pentru rozacee, dermatită seboreică, acnee, xantelasme (umflături benigne mici de grăsime), negi, alunițe și hiperpigmentare..

Procedura se numește chimi-exfoliere sau peeling Acidul chimic și tricholoacetic este preferat față de alți compuși chimici pentru siguranța, eficacitatea și netoxicitatea sistemică.

TCA distruge chimic epiderma și derma superioară a zonei tratate. Noua epidermă migrează de la atașamentele pielii sub țesutul distrus, după care cortexul suprapus este vărsat în câteva zile.

Regenerarea cutanată este evidentă în 2 până la 3 săptămâni. Modificările histologice ale pielii sunt omogenizarea arhitecturii colagenului și creșterea țesutului elastic din derm..

Aceste schimbări sunt permanente. În plus, celulele anormale sunt îndepărtate și înlocuite cu celule epidermice normale..

Pentru tratamente cosmetice

Arsură-exfoliere o peeling cu acid tricloracetic este, de asemenea, utilizat în tratamentul cosmetic al pielii îmbătrânite, ridate, pistrui, cicatrici pentru acnee și tatuaje.

Poate produce o arsură relativ profundă a pielii fără a produce toxicitate sistemică. Tratamentele trebuie întotdeauna efectuate de personal instruit și cu experiență.

Variabilele de luat în considerare pentru succesul tehnicii sunt concentrația adecvată a acidului în funcție de tipul și grosimea pielii, tehnica de aplicare, eficacitatea pregătirii anterioare a pielii, densitatea și activitatea glandelor sebacee și aplicarea agenților keratolitici înainte de tratament.

Fiecare pacient trebuie evaluat pentru a selecta concentrația adecvată și pentru a evita rezultatele dezastruoase.

Efectul contaminării cu TCA

Acidul tricloracetic este un compus chimic care se găsește în aer, ploaie, vegetație și sol. Din acest motiv, a fost implicat ca fiind responsabil pentru efectele adverse asupra unor păduri și jungle..

Există incertitudine cu privire la sursele de TCA din mediu. Deși există un consens că poate proveni din oxidarea solvenților clorurați prezenți în atmosferă, concentrațiile de TCA găsite în precipitații sunt mult mai mari decât ceea ce s-ar fi așteptat dacă ar fi din acești solvenți..

TCA poate fi produsă și degradată în sol. Plantele pot lua TCA atât din aer, cât și din sol și pot fi transportate de la frunze la rădăcini și invers. Se estimează că este metabolizat în frunziș.

În testele efectuate de unii cercetători asupra răsadurilor unui tip de pin tratat cu niveluri de acid tricloracetic similare cu cele găsite în aer în unele zone din Europa, SUA și Canada, s-a constatat că nu există daune vizibile plantelor sau modificări ale creșterii acestora din cauza tulburărilor alimentare.

Doar o anumită scădere a conținutului de proteine ​​a fost găsită în plantele tratate cu TCA, posibil datorită proprietății acidului tricloracetic de a precipita proteinele..

Referințe

1. Novák, P. și Havlícek, V. (2016). Extracția și precipitațiile de proteine. În profilarea proteinelor și chimia analitică (ediția a doua). Recuperat de la sciencedirect.com.
2. S.U.A. Biblioteca Națională de Medicină. (2019). Acid tricloracetic. Recuperat de la: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Cape, N.J. și colab. (2003). Expunerea pe termen lung a răsadurilor de molid Sitka la acidul tricloracetic. Mediu Știință tehnologică. 2003, 37, 2953-2957. Recuperat de la pubs.acs.org.
4. Brodland, D.G. și colab. (1988). Chemexfoliere cu acid tricloroacetic (peeling chimic) pentru deteriorarea actinică extinsă premalignă a feței și a scalpului. Mayo Clin Proc 63: 887-896, 1988. Adus de la ncbi.nlm.nih.gov.
5. Collins, P.S. (1989). Cojile de acid tricloracetic revizuite. Dermatol. Chir. Oncol. 1989; 15: 933-940. Recuperat de la onlinelibrary.wiley.com.
6. Kantas, I. și colab. (2007). Utilizarea acidului tricloracetic în tratamentul otitei externe acute. Eur Arch Otorhinolaryngol (2007) 264: 9-14. Recuperat de la ncbi.clm.nih.gov.