Structura dimetilaminei ((CH3) 2NH), proprietăți, utilizări, riscuri

1554
Basil Manning
Structura dimetilaminei ((CH3) 2NH), proprietăți, utilizări, riscuri

dimetilamină este un compus organic format din două grupări metil -CH3 atașat unui grup -NH. Formula sa chimică este (CH3)DouăNH. Este un gaz incolor. Când este în aer la concentrații scăzute, se percepe un miros de pește. Cu toate acestea, dacă este în concentrație mare, are miros de amoniac NH3.

Dimetilamina este prezentă la plante și animale. Se crede că la om provine din descompunerea anumitor enzime, dar și din ingestia unor alimente precum peștele. Dacă dimetilamina gazului se dizolvă în apă, formează soluții foarte alcaline și corozive.

Dimetilamină. Ring0 [Domeniu public]. Sursa: Wikimedia Commons.

Are diferite utilizări industriale, cum ar fi producerea de solvenți, accelerarea vulcanizării cauciucului, inhibarea coroziunii țevilor, fabricarea săpunurilor, pregătirea coloranților și absorbția gazelor acide în anumite procese..

Dimetilamina este un gaz foarte inflamabil. Recipientele nu trebuie expuse la căldură sau foc, deoarece pot exploda. În plus, vaporii săi sunt iritanți pentru ochi, piele și căile respiratorii..

Este un compus care poate face parte din aerosoli atmosferici, adică picături foarte fine găsite în atmosferă.

Indice articol

  • 1 Structură
  • 2 Nomenclatură
  • 3 Proprietăți
    • 3.1 Starea fizică
    • 3.2 Greutate moleculară
    • 3.3 Punctul de topire
    • 3.4 Punctul de fierbere
    • 3.5 Punct de aprindere
    • 3.6 Temperatura de autoinflamare
    • 3.7 Densitate
    • 3.8 Solubilitate
    • 3,9 pH
    • 3.10 Constanta de disociere
    • 3.11 Proprietăți chimice
    • 3.12 Alte proprietăți
    • 3.13 Reacții biochimice
  • 4 Obținerea
  • 5 Prezență în natură
    • 5.1 Pacienți cu exces de dimetilamină
  • 6 utilizări
  • 7 Riscuri
  • 8 Influența DMA asupra atmosferei
  • 9 Referințe

Structura

Dimetilamina este o amină alifatică secundară. Aceasta înseamnă că substituenții azotului (N) sunt alifatici (-CH3), ceea ce înseamnă că nu sunt aromate și că sunt două. Prin urmare sunt doi metil -CH3 atașat la azot, care are și un hidrogen (H).

În molecula de dimetilamină, azotul (N) are o pereche de electroni liberi, adică o pereche de electroni care nu sunt legați de niciun alt atom..

Structura dimetilaminei. Autor: Benjah-bmm27. Sursa: Wikimedia Commons.

Nomenclatură

- Dimetilamină

- N, N-dimetilamină

- N-metilmetanamină

- DMA (acronim pentru Di-metil-amină).

Proprietăți

Starea fizică

Gaz incolor.

Greutate moleculară

45,08 g / mol

Punct de topire

-93 ºC

Punct de fierbere

7,3 ºC

Punct de aprindere

-6,69 ºC (metoda cupei închise).

temperatură de autoaprindere

400 ° C

Densitate

Lichid = 0,6804 g / cm3 la 0 ° C.

Vapor = 1,6 (densitate relativă față de aer, aer = 1).

Solubilitate

Foarte solubil în apă: 163 g / 100 g apă la 40 ° C. Solubil în etanol și eter etilic.

pH

Soluțiile apoase de dimetilamină sunt puternic alcaline.

Constanta de disociere

Kb = 5,4 x 10-4

pKla acid conjugat = 10,732 la 25 ° C. Acidul conjugat este ionul dimetilamoniu: (CH3) NHDouă+

Proprietăți chimice

Dimetilamina lichidă poate ataca unele materiale plastice, cauciucuri și acoperiri.

Când este dizolvat în apă, perechea de electroni liberi de azot (N) capătă un proton (H+) din apă, lăsând un OH liber-, deci formează soluții foarte alcaline și corozive:

Dimetilamină + Apă → Ion Dimetilamoniu + Ion Hidroxil

(CH3)DouăNH + HDouăO → (CH3)DouăNHDouă+ + Oh-

Cu acidul azotic obțineți o sare de nitrat, adică azotat de dimetilamoniu:

Dimetilamină + Acid nitric → Nitrat de dimetilamoniu

(CH3)DouăNH + HNO3 → (CH3)DouăNHDouă+NU3-

Alte proprietăți

Când este în concentrație scăzută în aer are un miros asemănător cu peștele, în timp ce în concentrații mari miroase a amoniac (NH3).

Reacții biochimice

În organism, dimetilamina poate suferi nitroză în condiții slab acide pentru a da dimetilnitrosaminei un compus cancerigen (CH3)DouăN-NU.

Formarea dimetil nitrozaminei are loc din dimetilamină și nitrit (nitrit de sodiu) în stomac (la pH 5-6) prin acțiunea bacteriilor din tractul gastrointestinal. Nitritul de sodiu este prezent în unele alimente.

Dimetilamină + Nitrit de sodiu → Dimetilnitrosamină + Hidroxid de sodiu

(CH3)DouăNH + NaNODouă → (CH3)DouăN-NO + NaOH

Obținerea

Dimetilamina este preparată comercial prin reacția metanolului (CH3OH) cu amoniac (NH3) la 350-450 ° C în prezența unui catalizator de siliciu-alumină (SiODouă/ CătreDouăSAU3).

2 CH3OH + NH3 → (CH3)DouăNH + 2HDouăSAU

Deoarece sunt produse și monometilamină și trimetilamină, purificarea se efectuează într-o serie de patru până la cinci coloane de distilare..

Prezență în natură

Dimetilamina se găsește la plante și animale. De asemenea, este prezent în mod natural și abundent în urina umană.

Se estimează că prezența sa la om se datorează faptului că este produsă de anumite tipuri de bacterii intestinale din unii compuși găsiți în alimente..

Unii dintre acești compuși sunt colina (un compus care este asociat cu grupul de vitamine B) și oxidul de trimetilamină. Se crede, de asemenea, că provine dintr-o enzimă care inhibă oxidul azotic (NO) care se formează în organism..

Anumite surse de informații indică faptul că creșterea dimetilaminei în urină este cauzată de ingestia de pește și fructe de mare, unde valorile cele mai mari se obțin atunci când se mănâncă calmar, merluciu, sardine, pește-spadă, cod, merlan și raze..

Consumul de pește ar putea crește nivelul de dimetilamină din urină. Autor: Anna Sulencka. Sursa: Pixabay.

Pacienții cu exces de dimetilamină

Dimetilamina este considerată a fi o toxină uremică, adică o substanță care poate provoca daune dacă concentrația sa în urină este prea mare. De fapt, au fost observate niveluri foarte ridicate de dimetilamină la pacienții cu boală renală în stadiu final..

Se crede că la acești pacienți poate exista o suprapopulare de bacterii intestinale care ar putea să o producă.

Aplicații

Dimetilamina sau DMA se utilizează pentru:

- Prepararea altor compuși.

- Producerea solvenților dimetilformamidă și dimetilacetamidă.

- Accelerați vulcanizarea anumitor cauciucuri.

- Îndepărtați părul de pe piei în timpul bronzării.

- Acționează ca un antioxidant pentru solvenți.

- Se servește ca agent de flotație minerală.

- Inhibați coroziunea și ca agent anti-murdărire pentru țevi.

- Funcționează ca agent tensioactiv.

- Faceți săpunuri și detergenți.

- Acționați ca chimist textil.

- Funcționează ca agent anti-amortizare în combustibili și ca stabilizator pentru benzină.

- Pregătiți coloranți.

- Absoarbe gazele acide.

- Serviți ca agent de propulsie pentru pesticide și rachete.

- Faceți parte din agenții pentru tratarea apei.

- Acționează ca fungicid în produsele agrochimice.

- Utilizări întrerupte, cum ar fi atragerea și uciderea gărgărițelor sau insectelor care atacă bumbacul.

Planta de bumbac. Autor: ISAAA KC. Sursa: Pixabay.
În trecut, insectele care atacă plantele de bumbac erau ucise cu dimetilamină. MarvinBikolano [CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]. Sursa: Wikimedia Commons.

Riscuri

Vaporii de dimetilamină sunt iritante pentru piele, ochi și căile respiratorii..

Dacă intră în contact cu pielea sub formă lichidă, poate provoca degerături și arsuri chimice. Inhalarea sa are efecte negative asupra sănătății.

Gazul DMA este coroziv și poate forma soluții apoase corozive. Soluțiile dvs. apoase pot deveni inflamabile dacă nu sunt bine diluate..

Dimetilamina sub formă de gaz se aprinde ușor producând vapori toxici de oxizi de azot (NOX).

Dacă recipientul care conține acest gaz este expus la foc sau căldură intensă, acesta poate exploda..

Influența DMA asupra atmosferei

Aerosolul atmosferic (picături foarte mici de amestec de compuși naturali și / sau poluanți din atmosferă) are un impact profund asupra climatului global și asupra calității aerului din diferitele regiuni ale lumii..

Formarea noilor particule de aerosoli nu este încă pe deplin înțeleasă.

Se estimează că dimetilamina participă împreună cu alți compuși la formarea acestor particule, ceea ce pare să depindă de faptul că există emisii puternice de DMA în zonă..

De exemplu, în zonele industriale există o concentrație mai mare decât în ​​zonele agricole și acest lucru poate influența modul în care participă DCA..

Este de remarcat faptul că, potrivit unor oameni de știință, arderea materialului vegetal care conține glifosat (unul dintre cele mai utilizate erbicide din lume), poate duce la formarea dimetilaminei.

Aerosoli atmosferici peste America de Sud. Dimetilamina ar putea contribui la formarea sa. MarvinBikolano [CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]. Sursa: Wikimedia Commons.

Referințe

  1. S.U.A. Biblioteca Națională de Medicină. (2019). Dimetilamină. Recuperat de la pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  2. Kirk-Othmer (1994). Enciclopedia Tehnologiei Chimice. A patra editie. John Wiley & Sons.
  3. Morrison, R.T. și Boyd, R.N. (2002). Chimie organica. Ediția a 6-a. Prentice-Hall.
  4. Windholz, M. și colab. (editori) (1983). Indicele Merck. O enciclopedie a substanțelor chimice, a medicamentelor și a produselor biologice. Ediția a X-a. Merck & CO., Inc.
  5. Abramowitz, M.K. și colab. (2010). Fiziopatologia uremiei. Amine alifatice. În boala renală cronică, dializă și transplant (ediția a treia). Recuperat de la sciencedirect.com.
  6. Li, H. și colab. (2019). Influența condițiilor atmosferice asupra formării de noi particule pe bază de acid sulfuric-dimetilamină-amoniac. Chemosphere 2019; 245: 125554. Recuperat de la ncbi.nlm.nih.gov.
  7. Mackie, J.C. și Kennedy, E.M. (2019). Piroliza glifosatului și a produselor sale toxice. Mediu Știință tehnologică. 2019: 53 (23): 13742-13747. Recuperat de la ncbi.nlm.nih.gov.

Nimeni nu a comentat acest articol încă.