hidrocarburi ciclice Sunt compuși organici care constau din atomi de carbon și hidrogen care se leagă pentru a forma inele sau structuri ciclice. Există în principal de trei tipuri: aliciclice, aromatice și policiclice.
Aceste tipuri de hidrocarburi pot fi apoi formate din versiuni închise ale alcanilor, alchenelor și alchinelor; au inele cu sisteme aromatice, cum ar fi benzenul și derivații acestuia; sau prezintă structuri complicate și fascinante. Dintre toate, aliciclicele sunt cele mai simple și sunt de obicei reprezentate prin utilizarea poligoanelor.
Mai sus, de exemplu, aveți mai multe hidrocarburi aliciclice. Arată ca niște poligoane simple: un pătrat, triunghi, pentagon, hexagon etc. Dacă una dintre legăturile sale C-C ar putea fi tăiată cu o foarfecă, rezultatul ar fi un alcan, alchen (dacă are legături duble) sau alchin (dacă are legături triple).
Proprietățile lor nu diferă prea mult de hidrocarburile cu lanț deschis din care provin; deși, din punct de vedere chimic, cu cât sunt mai mari, cu atât vor fi mai stabile, iar interacțiunea lor cu un mediu molecular devine mai pronunțată (datorită zonei lor de contact mai mari).
Indice articol
Trecând direct la problema care se referă la structurile lor, ar trebui clarificat faptul că acestea nu sunt plate, chiar și atunci când în reprezentarea lor de poligoane par așa. Singura excepție de la această afirmație se găsește în ciclopropan (triunghiul), deoarece cele trei puncte ale acestuia trebuie să se așeze în mod necesar pe același plan..
De asemenea, este necesar să se clarifice faptul că termenii „cicluri” și „inele” sunt adesea interschimbabile; un inel nu trebuie să fie circular și, prin urmare, poate dobândi geometrii nesfârșite atâta timp cât este o structură închisă. Se spune apoi că ciclopropanul are un inel sau ciclu triunghiular.
Toți carbonii au hibridizări sp3, deci geometriile lor sunt tetraedrice și legăturile lor ar trebui în mod ideal să fie separate printr-un unghi de 109,5 °; totuși, acest lucru nu este posibil pentru structuri la fel de închise ca ciclopropanul, ciclobutanul (pătrat) sau ciclopentanul (pentagonul).
Vorbim atunci de o tensiune care destabilizează molecula și este determinată experimental prin măsurarea căldurilor medii de ardere ale fiecărui grup CHDouă.
Și ce se întâmplă atunci când există legături duble sau triple? Tensiunea crește, deoarece acolo unde există una dintre ele, structura va fi forțată să „se micșoreze” și să rămână plană; care, consecutiv, ar forța o conformație deasupra altora, probabil eclipsând atomii de hidrogen vecini.
În imaginea de mai sus, sunt afișați doi conformeri pentru ciclohexan pentru a încerca să explice cele de mai sus. Atomii care se află în poziții la sau și se spune că sunt axiale sau, respectiv, ecuatoriale. Rețineți că, în loc de un hexagon plat, aveți un scaun (stânga) și o barcă (dreapta).
Aceste structuri sunt dinamice și stabilesc un echilibru între ele. Dacă atomii din la sunt foarte voluminoase, inelul se va „acomoda” pentru a le poziționa în pozițiile ecuatoriale; deoarece acolo sunt orientate spre laturile inelului (ceea ce ar consolida sau afecta interacțiunile intermoleculare).
Dacă ne uităm la fiecare carbon separat, se va vedea că sunt tetraedrici. Acest lucru nu ar fi cazul dacă ar exista o legătură dublă: hibridizările lor spDouă ar forța structura să se aplatizeze; iar dacă există o legătură triplă, să se alinieze. Structura plană a benzenului este reprezentarea maximă a acestuia.
Să presupunem că aveți o hidrocarbură cu lanț deschis (cu sau fără nesaturări sau ramuri). Dacă am putea uni capetele sale, s-ar crea un inel sau un ciclu (ca în imaginea de mai sus).
Din punct de vedere al sintezei organice, acest lucru nu se întâmplă exact așa; trebuie să existe grupuri de părăsire bune legate la capetele lanțului, care la plecare favorizează închiderea lanțului (dacă soluția este foarte diluată).
Având în vedere acest lucru, se poate observa că urma hidrocarburii verzi suferă doar o transformare în ceea ce privește structura sa; fără a rupe sau adăuga noi legături cu alți atomi. Înseamnă că din punct de vedere chimic continuă să fie același înainte și după închidere sau brâu..
Prin urmare, proprietățile chimice sau fizice ale acestor hidrocarburi aliciclice nu diferă prea mult de omologii lor cu lanț deschis. Ambii sunt reactivi împotriva aceleiași specii (adică halogeni sub lumină ultravioletă) și pot suferi o oxidare puternică sau arsuri prin eliberarea de căldură..
Există un fapt incontestabil: inelul are o zonă de contact mai mare decât lanțul deschis și, prin urmare, interacțiunile sale intermoleculare sunt mai puternice.
Rezultatul este că punctele lor de fierbere și topire tind să fie mai mari, la fel ca și densitățile lor. Se pot observa tot atâtea diferențe în indicii lor de refracție sau presiunile de vapori.
Revenind la exemplul hidrocarburii cu o cursă verde, nomenclatura sa rămâne neschimbată odată ce s-a închis în sine (ca un șarpe care își mușcă propria coadă). Prin urmare, regulile de numire rămân aceleași; cu excepția cazului în care sunt abordate hidrocarburi policiclice sau aromatice.
Trei compuși sunt prezentați mai jos, cărora li se vor da numele proprii:
Pentru început, deoarece sunt structuri închise, ciclul de prefix este folosit pentru a se referi la ele (aici cuvântul inel este retrogradat).
De la stânga la dreapta avem: un ciclopentan, un ciclohexan și un alt ciclopentan. Carbonii sunt enumerați în așa fel încât substituenților li se atribuie cel mai mic număr și sunt menționați și în ordine alfabetică..
Astfel, A este: 1,1-dimetilciclopentan. În B începem prin a menționa substituentul etil înainte de fluor, deci numele său este: 1-etil-2-fluorociclohexan. Și apoi pentru C, legăturile duble sunt luate ca substituenți, trebuie indicat numărul de atomi de carbon care o formează: 1,3-ciclopentadienă.
De-a lungul articolului, au fost menționate mai multe hidrocarburi ciclice. În prima imagine pot fi găsite: ciclopropan, ciclobutan, ciclopentan, ciclohexan, cicloheptan și ciclooctan.
O gamă largă de derivați pot fi obținute de la aceștia și este suficient să le puneți legături duble sau triple pentru a avea cicloalcene sau, respectiv, cicloalchine. Și în ceea ce privește hidrocarburile aromatice, este suficient să țineți cont de inelul benzenic și să îl înlocuiți sau să îl reproduceți în două dimensiuni..
Cu toate acestea, cele mai extraordinare (și problematice atunci când vine vorba de înțelegerea nomenclaturii lor) sunt hidrocarburile policiclice; adică poligoanele simple nu sunt suficiente nici măcar pentru a le reprezenta într-un mod simplu. Trei dintre ele demne de menționat sunt: cubanezul, Canastano și Pagoda (imaginile de mai jos).
Fiecare dintre ele are metodologia sa de sinteză complexă, istoria, arta și o fascinație latentă pentru posibilitățile structurale infinite pe care le pot atinge hidrocarburile simple..
Nimeni nu a comentat acest articol încă.