Proprietăți piruvat, sinteză, rol biologic, aplicații

1506
Simon Doyle
Proprietăți piruvat, sinteză, rol biologic, aplicații

 piruvat sau acidul piruvic este cel mai simplu cetoacid. Are o moleculă de trei carbon cu o grupare carboxil adiacentă unui carbon cetonă. Acest compus este produsul final al glicolizei și constituie o răscruce de drumuri pentru dezvoltarea a numeroase procese metabolice.

Glicoliza este o cale metabolică care descompune glucoza. Se compune din zece etape în care o moleculă de glucoză este transformată în două molecule de piruvat, cu generarea netă a două molecule de ATP..

Scheletul moleculei de acid piruvic. Sursa: Lukáš Mižoch [Domeniul public]

În primele cinci etape ale glicolizei, se consumă două molecule ATP pentru producerea zaharurilor fosfatice: glucoză-6-fosfat și fructoză-1,6-bisfosfat. În ultimele cinci reacții de glicoliză, se generează energie și patru molecule de ATP..

Acidul piruvic este produs din acid fosfoenolpiruvic sau fosfoenolpiruvat, într-o reacție catalizată de enzima piruvat kinază; o enzimă care necesită MgDouă+ și K+. În timpul reacției, are loc producerea unei molecule de ATP.

Acidul piruvic produs poate fi utilizat în diferite evenimente biochimice; în funcție de faptul dacă glicoliza a fost efectuată în condiții aerobe sau în condiții anaerobe.

În condiții aerobe, acidul piruvic este transformat în acetilCoA și acesta este încorporat în ciclul Krebs sau al acidului tricarboxilic. Glucoza ajunge să se transforme în timpul lanțului electronic de transport, proces care are loc după glicoliză, în dioxid de carbon și apă..

În condiții anaerobe, acidul piruvic este transformat în lactat prin acțiunea enzimei lactice dehidrogenază. Acest lucru apare la organismele superioare, inclusiv la mamifere și bacterii din lapte..

Cu toate acestea, drojdiile fermentează acidul piruvic în acetaldehidă prin acțiunea enzimei piruvat decarboxilază. Acetaldehida se transformă ulterior în etanol.

Indice articol

  • 1 Proprietăți
    • 1.1 Formula moleculară
    • 1.2 Denumiri chimice
    • 1.3 Masa molară
    • 1.4 Descrierea fizică
    • 1.5 Miros
    • 1.6 Punctul de fierbere
    • 1.7 Punct de topire
    • 1.8 Densitatea
    • 1.9 Solubilitatea în apă
    • 1.10 Presiunea vaporilor
    • 1.11 Coeficientul de partiție octanol / apă
    • 1.12 Aciditate
    • 1.13 Indicele de refracție
    • 1.14 Temperatura de depozitare
    • 1,15 pH
    • 1.16 Stabilitate
    • 1.17 Prag de aromă
  • 2 Sinteza
  • 3 Rolul biologic
    • 3.1 Destinații
    • 3.2 Conversia în acetilCoA
    • 3.3 Conversia în oxaloacetat
    • 3.4 Conversia în alanină
    • 3.5 Conversia în lactat
    • 3.6 Fermentarea alcoolică
    • 3.7 Funcția antioxidantă
  • 4 Aplicații
    • 4.1 Utilizări medicale
    • 4.2 Alte utilizări
  • 5 Referințe

Proprietăți

Formulă moleculară

C3H4SAU3

Denumiri chimice

-Acid piruvic,

-Acid piroacemic și

-2-oxopropionic (numele IUPAC).

Masă molară

88,062 g / mol.

Descriere Fizica

Lichid incolor, care poate fi, de asemenea, de culoare gălbuie sau chihlimbar.

Miros

Miros picant asemănător acidului acetic.

Punct de fierbere

54 ° C.

Punct de topire

13,8 ºC.

Densitate

1.272 g / cm3 la 20 ° C.

Solubilitatea apei

106 mg / L la 20 ° C; sau ceea ce este același, generează o soluție cu o concentrație molară de 11,36 M.

Presiunea de vapori

129 mmHg.

Coeficientul de partiție octanol / apă

Jurnal P = -0,5

Aciditate

pKa = 2,45 la 25 ° C

Indicele de refracție

η20D = 1.428

Temperatura de depozitare

2 - 8 ºC

pH

1.2 la o concentrație de 90 g / L de apă la 20 ° C.

Stabilitate

Stabil, dar combustibil. Incompatibil cu agenți oxidanți puternici și baze puternice. Polimerizează și se descompune în timpul depozitării dacă recipientul nu îl protejează de aer și lumină.

Prag de aromă

5 ppm.

Sinteză

Se prepară prin încălzirea acidului tartric cu bisulfat de potasiu (KHSO4) topit, la o temperatură de 210 ° C - 220 ° C. Produsul de reacție este purificat prin distilare fracționată sub presiune redusă..

Drojdiile auxotrofice de tiamină sunt capabile să sintetizeze acidul piruvic atunci când sunt cultivate în glicerol și acid propionic. Acidul piruvic are un randament de 71% din glicerol.

Acidul piruvic este produs și prin oxidarea propilen glicolului cu un oxidant, cum ar fi permanganatul de potasiu..

Rolul biologic

Destinații

Acidul piruvic nu este un nutrient esențial, deoarece este produs în toate organismele vii; de exemplu, un măr roșu conține 450 mg din acest compus, care constituie o răscruce de drumuri pentru dezvoltarea diferitelor procese metabolice.

Când se formează în timpul glicolizei, poate avea mai multe destinații: să devină acetilCoA pentru a fi utilizat în ciclul Krebs; transformă în acid lactic; sau în aminoacizi.

În plus, acidul piruvic poate fi încorporat, fără a fi nevoie să se convertească în acetilCoA, în ciclul Krebs printr-o cale anaplerotică..

Conversia în acetilCoA

În conversia acidului piruvic în acetilCoA are loc decarboxilarea acidului piruvic, iar grupul acetil rămas se combină cu coenzima A pentru a forma acetilCoA. Este un proces complex catalizat de enzima piruvat dehidrogenază.

Această enzimă formează un complex cu alte două enzime pentru a cataliza sinteza acetilCoA: dihidrolipoamidă transacetilază și dihidrolipoamidă dehidrogenază. În plus, cinci coenzime participă la sinteză: tiamina pirofosfat, acid lipoic, FADHDouă, NADH și CoA.

În cazurile de deficit de vitamina B1 (tiamina) acumulează acid piruvic în structurile nervoase. În plus față de acetilCoA care provine din acidul piruvic, cel care provine din metabolismul aminoacizilor și din β-oxidarea acizilor grași este utilizat în ciclul Krebs..

Acetilul CoA cu doi carbon se combină cu oxaloacetatul cu patru carbon pentru a forma citratul cu șase carbon. Acest eveniment este urmat de o secvență de reacții, care împreună sunt numite ciclul Krebs sau ciclul acidului tricarboxilic..

Ciclul Krebs

În ciclul Krebs, se produc coenzimele NADH și FADHDouă, care sunt utilizate într-o secvență de reacții care implică proteine ​​numite citocromi. Acest set de reacții se numește lanțul electronic de transport..

Lanțul de transport al electronilor este cuplat cu fosforilarea oxidativă, o activitate metabolică în care este produs ATP. Pentru fiecare moleculă de glucoză metabolizată prin glicoliză, lanțul de transport al electronilor și fosforilarea oxidativă, sunt produse în total 36 de molecule ATP..

Conversia la oxaloacetat

Acidul piruvic, într-o reacție anaplerotică, este carboxilat la oxaloacetat, alăturându-se ciclului Krebs. Reacțiile anaplerotice furnizează componentele ciclurilor metabolice, prevenind epuizarea acestora. Conversia acidului piruvic în oxaloacetat este dependentă de ATP.

Această reacție anaplerotică are loc în principal în ficatul animalelor. Acidul piruvic este, de asemenea, încorporat în ciclul Krebs, transformându-se în malat, într-o reacție anaplerotică catalizată de enzima malică folosind NADPH ca coenzimă..

Conversia la alanină

Acidul piruvic în condiții de înfometare suferă încorporarea unei grupări amino din acid glutamic în mușchi, transformându-se astfel în aminoacidul alanină. Această reacție este catalizată de enzima alanină aminotransferază..

Alanina trece în sânge și procesul invers are loc în ficat, transformând alanina în acid piruvic, iar acesta la rândul său produce glucoză. Această succesiune de evenimente se numește ciclul Cahill..

Conversia la lactat

În celulele aerobe cu o rată ridicată de glicoliză, moleculele NADH sintetizate nu sunt convertite în mod adecvat în molecule NAD în oxidarea mitocondrială. Prin urmare, în acest caz, ca și în celulele anaerobe, are loc reducerea acidului piruvic la lactat..

Cele de mai sus explică ce se întâmplă în timpul exercițiilor intense, în timpul cărora se activează glicoliza și producerea de NADH, unde acest NADH este utilizat în reducerea acidului piruvic în acid lactic. Acest lucru provoacă o acumulare de acid lactic în mușchi și, prin urmare, durere.

Acest lucru apare și în celulele eucariote, cum ar fi bacteriile lactice; acesta este cazul lactobacilului. Conversia acidului piruvic în acid lactic este catalizată de enzima lactică dehidrogenază care folosește NADH ca coenzimă.

Fermentarea alcoolică

Acidul piruvic, printre alte destinații, suferă fermentație alcoolică. Într-o primă etapă, acidul piruvic suferă decarboxilare, dând naștere compusului acetaldehidic. Această reacție este catalizată de enzima piruvat decarboxilază..

Ulterior, acetaldehida se transformă în etanol, într-o reacție catalizată de enzima alcoolică dehidrogenază care folosește NADH ca coenzimă.

Funcția antioxidantă

Acidul piruvic are o funcție antioxidantă, eliminând astfel speciile reactive de oxigen precum peroxidul de hidrogen și peroxizii lipidici. Nivelurile suprafiziologice ale acidului piruvic pot crește concentrația glutationului redus celular.

Aplicații

Utilizări medicale

Acidul piruvic are un efect inotrop asupra mușchiului inimii, astfel încât injecția sau perfuzia acestuia pe calea intracoronară crește contractilitatea sau forța contracției musculare..

Cu toate acestea, ar trebui luate în considerare unele efecte toxice ale acestei proceduri, deoarece a apărut moartea unui copil care a primit piruvat intravenos pentru tratamentul cardiomiopatiei restrictive..

Printre mecanismele posibile pentru a explica efectul inotrop al acidului piruvic se numără o creștere a generării de ATP și o creștere a potențialului de fosforilare a ATP. O altă explicație este activarea piruvat dehidrogenazei.

Acidul piruvic a fost vândut mult timp ca un compus utilizabil pentru pierderea în greutate. Dar, în mai multe studii s-a demonstrat că, deși are un efect asupra reducerii greutății, este mic și nu recomandă utilizarea acestuia în acest scop..

În plus, există dovezi că aportul a cinci grame de acid piruvic / zi are un efect dăunător asupra sistemului digestiv, evidențiat de disconfort abdominal și distorsiuni abdominale, gaze și diaree..

A existat, de asemenea, o creștere a colesterolului cu lipoproteine ​​cu densitate mică (LDL), considerat „colesterolul rău”.

Alte utilizări

Acidul piruvic este utilizat ca agent aromatizant alimentar. De asemenea, servește ca materie primă pentru sinteza L-triptofanului, L-tirozinei și 3,4-dihidrofenilalaninei în diferite industrii..

Referințe

  1. Mathews, C. K., Van Holde, K. E. și Ahern, K. G. (2004). Biochimie. Ediția a 3-a. Editorial Pearson Educación, S.A.
  2. Centrul Național pentru Informații despre Biotehnologie. (2019). Acid piruvic. Baza de date PubChem. CID = 1060. Recuperat de la: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Carte chimică. (2017). Acid piruvic. Recuperat de pe: chemicalbook.com
  4. Editorii Enciclopediei Britanice. (16 august 2018). Acid piruvic. Encyclopædia Britannica. Recuperat de pe: britannica.com
  5. Drugbank. (2019). Acid piruvic. Recuperat de pe: drugbank.ca
  6. Wikipedia. (2019). Acid piruvic. Recuperat de pe: en.wikipedia.org

Nimeni nu a comentat acest articol încă.