Proprietăți, structură, producție, utilizări ale eterului etilic

1723
Anthony Golden

eter etilic, cunoscut și sub denumirea de eter dietilic, este un compus organic a cărui formulă chimică este C4H10O. Se caracterizează prin faptul că este un lichid incolor și volatil și, prin urmare, sticlele sale trebuie ținute închise cât mai bine posibil.

Acest eter este clasificat ca membru al dialchileterilor; adică au formula ROR ', unde R și R' reprezintă segmente de carbon diferite. Și așa cum este descris prin al doilea nume, dietil eter, sunt doi radicali etilici care se leagă de atomul de oxigen.

Sursa: Choij din Wikipedia

Eterul etilic a fost folosit inițial ca anestezic general, introdus în 1846 de William Thomas Green Morton. Cu toate acestea, datorită inflamabilității sale, utilizarea sa a fost aruncată, înlocuindu-l cu alte anestezice mai puțin periculoase..

Acest compus a fost, de asemenea, utilizat pentru a estima timpul de circulație a sângelui, în timpul evaluării stării cardiovasculare a pacienților..

În organism, eterul dietilic poate fi transformat în dioxid de carbon și metaboliți; acestea din urmă ajung să fie excretate în urină. Cu toate acestea, cea mai mare parte a eterului administrat este expirat în plămâni, fără a suferi nicio modificare..

Pe de altă parte, este utilizat ca solvent pentru săpunuri, uleiuri, parfumuri, alcaloizi și gume..

Indice articol

  • 1 Structura eterului etilic
    • 1.1 Forțe intermoleculare
  • 2 Proprietăți fizice și chimice
    • 2.1 Alte denumiri
    • 2.2 Formula moleculară
    • 2.3 Greutate moleculară
    • 2.4 Aspect fizic
    • 2.5 Miros
    • 2.6 Aromă
    • 2.7 Punctul de fierbere
    • 2.8 Punct de topire
    • 2.9 Punct de aprindere
    • 2.10 Solubilitate în apă
    • 2.11 Solubilitate în alte lichide
    • 2.12 Densitate
    • 2.13 Densitatea vaporilor
    • 2.14 Presiunea vaporilor
    • 2.15 Stabilitate
    • 2.16 Aprindere automată
    • 2.17 Descompunerea
    • 2.18 Vâscozitatea
    • 2.19 Căldura de ardere
    • 2.20 Căldura de vaporizare
    • 2.21 Tensiunea superficială
    • 2.22 Potențial de ionizare
    • 2.23 Pragul mirosului
    • 2.24 Indicele de refracție
  • 3 Obținerea
    • 3.1 Din alcool etilic
    • 3.2 Din etilenă
  • 4 Toxicitate
  • 5 utilizări
    • 5.1 Solvent organic
    • 5.2 Anestezie generală
    • 5.3 Spiritul eterului
    • 5.4 Evaluarea circulației sanguine
    • 5.5 Laboratoare didactice
  • 6 Referințe

Structura eterului etilic

Sursa: Benjah-bmm27 din Wikipedia

În imaginea superioară, există o reprezentare cu un model de sfere și bare ale structurii moleculare a eterului etilic..

După cum se poate observa, sfera roșie, corespunzătoare atomului de oxigen, are două grupări etil legate de ambele părți. Toate legăturile sunt simple, flexibile și se rotesc liber în jurul axelor σ.

Aceste rotații dau naștere la stereoizomeri cunoscuți ca conformeri; că mai mult decât izomeri, acestea sunt stări spațiale alternative. Structura imaginii corespunde exact anti-conformerului, în care toate grupurile sale de atomi sunt eșalonate (separate unele de altele).

Care ar fi celălalt conformer? Cel eclipsat și, deși imaginea sa nu este disponibilă, este suficient să o vizualizați în formă de U. La capetele superioare ale U, grupările metil, -CH3, care ar experimenta repulsii sterice (se ciocnesc în spațiu).

Prin urmare, este de așteptat ca molecula CH3CHDouăOCHDouăCH3 adopta anti shaping de cele mai multe ori.

Forte intermoleculare

Prin ce forțe intermoleculare sunt guvernate moleculele de etil eter în faza lichidă? Acestea sunt păstrate în lichid, în principal datorită forțelor de dispersie, deoarece momentul lor dipolar (1.5D) nu are o regiune suficient de deficitară în densitatea electronilor (δ +)

Acest lucru se datorează faptului că niciun atom de carbon din grupele etil nu cedează prea multă densitate de electroni atomului de oxigen. Cele menționate anterior sunt evidente cu harta potențialului electrostatic al eterului etilic la îndemână (imaginea inferioară). Rețineți absența unei regiuni albastre.

Sursa: Jaelkoury la Wikipedia engleză [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)]

Nici oxigenul nu poate forma legături de hidrogen, din nou, deoarece nu există legături O-H disponibile în structura moleculară. Prin urmare, dipolii instantanei și masa lor moleculară sunt cele care favorizează forțele de dispersie..

În ciuda acestui fapt, este foarte solubil în apă. De ce? Deoarece atomul său de oxigen, cu o densitate mai mare de electroni, poate accepta legături de hidrogen de la o moleculă de apă:

(CH3CHDouă)DouăSAUδ- - δ+H-OH

Aceste interacțiuni sunt responsabile pentru dizolvarea a 6,04 g din acest eter în 100 ml de apă.

Proprietati fizice si chimice

Alte nume

-Dietil eter

-Etoxietan

-Oxid de etil

Formulă moleculară

C4H10O sau (CDouăH5)DouăSAU.

Greutate moleculară

74,14 g / mol.

Aspectul fizic

Lichid incolor.

Miros

Dulce și picant.

Gust

Arzător și dulce.

Punct de fierbere

94,3 ºF (34,6 ºC) la 760 mmHg.

Punct de topire

-177,3 ° F (-116,3 ° C). Cristale stabile.

punctul de aprindere

-49ºF (container închis).

Solubilitatea apei

6,04 g / 100 ml la 25 ° C.

Solubilitate în alte lichide

Miscibil cu alcooli alifatici cu lanț scurt, benzen, cloroform, eter de petrol, solvent gras, multe uleiuri și acid clorhidric concentrat.

Solubil în acetonă și foarte solubil în etanol. De asemenea, este solubil în nafta, benzen și uleiuri.

Densitate

0,714 mg / ml la 68 ° F (20 ° C).

Densitatea vaporilor

2,55 (în raport cu aerul luat cu densitatea 1).

Presiunea de vapori

442 mmHg la 68ºF. 538 mmHg la 25 ° C. 58,6 kPa la 20 ° C.

Stabilitate

Este oxidat încet de acțiunea aerului, umezelii și a luminii cu formarea de peroxizi.

Formarea peroxizilor poate avea loc în recipiente cu eter care au fost deschise și care rămân depozitate mai mult de șase luni. Peroxizii pot fi detonați prin frecare, impact sau încălzire.

Evitați contactul cu: zinc, halogeni, oxihaluri nemetalice, agenți oxidanți puternici, clorură de cromil, uleiuri de tementină, nitrați și cloruri metalice.

Aprindere automată

356 ºF (180 ºC).

Descompunere

Când este încălzit se descompune, emanând fum acru și iritant.

Viscozitate

0,2448 cPoise la 20 ° C.

Căldura de ardere

8,807 Kcal / g.

Căldura de vaporizare

89,8 cal / g la 30 ° C.

Tensiune de suprafata

17,06 dynes / cm la 20º C.

Potențial de ionizare

9,53 eV.

Pragul mirosului

0,83 ppm (puritatea nu este dată).

Indicele de refracție

1.355 la 15 ° C.

Obținerea

Din alcool etilic

Eterul etilic poate fi obținut din alcool etilic, în prezența acidului sulfuric ca catalizator. Acidul sulfuric într-un mediu apos se disociază producând ionul hidroniu, H3SAU+.

Alcoolul etilic anhidru curge prin soluția de acid sulfuric, încălzită între 130 ° C și 140 ° C, producând protonația moleculelor de alcool etilic. Ulterior, o altă moleculă de alcool etilic non-protonat reacționează cu molecula protonată.

Când se întâmplă acest lucru, atacul nucleofil al celei de-a doua molecule de alcool etilic promovează eliberarea apei din prima moleculă (cea protonată); ca rezultat, un eter etilic protonat (CH3CHDouăOHCHDouăCH3), cu oxigen încărcat parțial pozitiv.

Cu toate acestea, această metodă de sinteză își pierde eficiența, deoarece acidul sulfuric este diluat treptat cu apa produsă în acest proces (produs al deshidratării alcoolului etilic)..

Temperatura de reacție este critică. La temperaturi sub 130 ° C, reacția este lentă și alcoolul etilic va fi distilat în cea mai mare parte..

Peste 150 ° C, acidul sulfuric determină formarea etilenei (alchena cu dublă legătură), în loc să se combine cu alcool etilic pentru a forma eter etilic.

Din etilenă

În procesul invers, adică hidratarea etilenei în faza de vapori, eterul etilic poate fi format ca un produs secundar în plus față de alcoolul etilic. De fapt, această cale sintetică produce cea mai mare parte a acestui compus organic..

Acest proces folosește catalizatori de acid fosforic atașați la un suport solid, care pot fi reglați pentru a produce mai mult eter..

Deshidratarea fazei de vapori a etanolului în prezența catalizatorilor de alumină poate produce un randament de 95% în producția de eter etilic..

Toxicitate

Poate provoca iritarea pielii și a ochilor prin contact. Contactul cu pielea poate provoca uscare și crăpături. Eterul nu pătrunde de obicei în piele, deoarece se evaporă rapid.

Iritarea ochilor cauzată de eter este de obicei ușoară, iar în cazul unei iritații severe, deteriorarea este în general reversibilă.

Ingerarea sa produce efecte narcotice și iritații ale stomacului. Ingerarea severă poate provoca leziuni la rinichi.

Inhalarea eterului poate provoca iritarea nasului și a gâtului. În cazul unei inhalări de eter, pot apărea următoarele: somnolență, excitare, amețeli, vărsături, respirație neregulată și salivație crescută..

Expunerea ridicată poate provoca pierderea cunoștinței și chiar moartea.

OSHA stabilește o limită de expunere profesională în aer de 800 ppm în medie pe o schimbare de 8 ore..

Niveluri de iritare a ochilor: 100 ppm (uman). Niveluri de iritare a ochilor: 1200 mg / m3 (400 ppm).

Aplicații

Solvent organic

Este un solvent organic care este utilizat pentru a dizolva bromul, iodul și alți halogeni; cele mai multe lipide (grăsimi), rășini, cauciucuri pure, unii alcaloizi, gume, parfumuri, acetat de celuloză, azotat de celuloză, hidrocarburi și coloranți.

În plus, este utilizat la extragerea principiilor active din țesuturile animale și vegetale, deoarece are o densitate mai mică decât apa și plutește pe ea, lăsând substanțele dorite dizolvate în eter..

Anestezie generala

A fost folosit ca anestezic general din 1840, înlocuind cloroformul, deoarece are un avantaj terapeutic. Cu toate acestea, este o substanță inflamabilă și, prin urmare, întâmpină dificultăți severe în utilizarea sa în mediile clinice..

În plus, produce unele reacții adverse nedorite postoperatorii, cum ar fi greață și vărsături la pacienți..

Din aceste motive, utilizarea eterului ca anestezic general a fost eliminată, înlocuindu-l cu alte anestezice, cum ar fi halotanul..

Spiritul Eter

Eterul amestecat cu etanol a fost utilizat pentru a forma soluția numită spirit de eter, utilizată în tratamentul flatulenței gastrice și a formelor mai ușoare de gastralgie..

Evaluarea circulației sângelui

Eterul a fost folosit pentru a evalua circulația sângelui între un braț și plămâni. Eterul este injectat într-un braț, aducând sângele în atriul drept, apoi în ventriculul drept și de acolo în plămâni..

Timpul care trece de la injectarea eterului, până la captarea mirosului eterului în aerul expirat, este de aproximativ 4 până la 6 s.

Laboratoare didactice

Eterul este utilizat în laboratoare de predare în multe experimente; de exemplu, în demonstrația legilor genetice ale lui Mendel.

Eterul este folosit pentru a aduna muștele genului Drosophila și a permite încrucișările necesare între ele, punând astfel în evidență legile geneticii

Referințe

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Chimie organica. Amine. (10a ediție.). Wiley plus.
  2. Carey F. (2008). Chimie organica. (Ediția a șasea). Mc Graw Hill.
  3. Sevierul. (2018). Dietil eter. Știință directă. Recuperat de pe: sciencedirect.com
  4. Editorii Enciclopediei Britanice. (2018). Eter etilic. ncyclopædia Britannica. Recuperat de pe: britannica.com
  5. PubChem (2018). Eter. Recuperat de la: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Wikipedia. (2018). Dietil eter. Recuperat de pe: en.wikipedia.org
  7. Fișa de siguranță XI: eter etilic. [PDF]. Recuperat de la: quimica.unam.mx

Nimeni nu a comentat acest articol încă.