terbutil sau tertbutil este o grupare alchil sau substituent a cărei formulă este -C (CH3)3 și este derivat din izobutan. Prefixul tert- vine de la terţiar, deoarece atomul central de carbon, cu care acest grup este legat de o moleculă, este terțiar (al treilea); adică formează legături cu alți trei atomi de carbon.
Terbutil este probabil cea mai importantă grupare butil, mai presus de izobutil, n-butil și sec-butil. Acest fapt este atribuit dimensiunii voluminoase, care crește obstacolele sterice care afectează modul în care o moleculă participă la o reacție chimică..
În imaginea superioară este reprezentată gruparea terț-butil, legată de un lanț lateral R. Acest lanț poate consta dintr-un schelet de carbon și alifatic (deși poate fi și aromatic, Ar), o grupare funcțională organică sau un heteroatom.
Terbutilul seamănă cu palele ventilatorului sau cu un picior cu trei degete. Atunci când cuprinde o mare parte a structurii unei molecule, ca în cazul alcoolului terț-butilic, se spune că compusul este derivat din acesta; și dacă, dimpotrivă, este doar o fracțiune sau un fragment al moleculei, atunci se spune că nu este altceva decât un substituent.
Indice articol
La început s-a clarificat care este motivul pentru care acest grup este numit terbutil. Cu toate acestea, acesta este numele comun prin care este cunoscut.
Numele său guvernat de vechea nomenclatură sistematică, și în prezent și de nomenclatura IUPAC, este 1,1-dimetiletil. În dreapta imaginii superioare avem carbonii enumerați și se poate observa într-adevăr că doi metili sunt legați de carbonul 1.
S-a mai spus că terbutilul derivă din izobutan, care este cel mai ramificat și simetric izomer structural al butanului..
Pornind de la izobutan (stânga imaginii), al treilea carbon central trebuie să-și piardă singurul atom de hidrogen (în cerc roșu), rupându-și legătura C-H astfel încât radicalul terbutilic, · C (CH3)3. Când acest radical reușește să se lege de o moleculă sau de un lanț lateral R (sau Ar), devine un substituent sau o grupare terț-butil.
În acest fel, compușii cu formula generală RC (CH3)3 sau Rt-Bu.
Gruparea terț-butil este alchil, ceea ce înseamnă că este derivată dintr-un alcan și că este formată numai din legături C-C și C-H. În consecință, este hidrofob și apolar. Dar acestea nu sunt cele mai importante caracteristici ale sale. Este un grup care ocupă prea mult spațiu, este voluminos și nu este surprinzător, deoarece are trei grupuri CH3, mare în sine, legat de același carbon.
Fiecare CH3 del -C (CH3)3 se rotește, vibrează, contribuie la interacțiunile sale de mediu molecular de către forțele dispersive londoneze. Nu este suficient cu unul, sunt trei CH3 cele care se rotesc ca și cum ar fi lamele unui ventilator, întreaga grupă terbutil fiind remarcabil de voluminoasă în comparație cu alți substituenți.
În consecință, apare o piedică sterică constantă; adică o dificultate spațială pentru ca două molecule să se întâlnească și să interacționeze eficient. Terbutilul afectează mecanismele și modul în care are loc o reacție chimică, care va căuta să aibă loc în așa fel încât obstacolul steric să fie cel mai puțin posibil.
De exemplu, atomii apropiați de -C (CH3)3 vor fi mai puțin susceptibili la reacții de substituție; CH3 va împiedica apropierea moleculei sau grupului care dorește să se alăture moleculei.
În plus față de ceea ce a fost deja menționat, terbutilul tinde să provoace o scădere a punctelor de topire și fierbere, o reflectare a interacțiunilor intermoleculare mai slabe..
O serie de exemple de compuși în care este prezent terț-butilul vor fi discutate mai jos. Acestea sunt obținute pur și simplu prin variația identităților lui R în formula RC (CH3)3.
Înlocuind un atom de halogen cu R, obținem halogenurile de terț-butil. Astfel, avem fluorurile, clorura, bromura și iodura lor:
-FC (CH3)3
-ClC (CH3)3
-BrC (CH3)3
-IC (CH3)3
Dintre acestea, ClC (CH3)3 și BrC (CH3)3 sunt cei mai cunoscuți, fiind solvenți organici și precursori ai altor compuși organici clorurați și respectiv bromurați.
Alcool butilic terțiar (CH3) COH sau t-BuOH, este un alt dintre cele mai simple exemple derivate din terbutil, care constă și din cel mai simplu alcool terțiar dintre toate. Punctul său de fierbere este de 82 ºC, fiind cel al alcoolului izobutilic 108 ºC. Acest lucru arată cum prezența acestui grup mare are un impact negativ asupra interacțiunilor intermoleculare..
Înlocuind R cu hipocloritul, OCl- sau ClO-, avem compusul hipoclorit de terbutil, (CH3)3COCl, în care se remarcă prin legătura sa covalentă C-OCl.
Înlocuind acum R pentru izocianură, NC sau -N≡C, avem compusul izocianură terbutilică, (CH3)3CNC sau (CH3)3C-N≡C. În imaginea de mai sus putem vedea formula sa structurală. În ea, terbutilul iese în evidență cu ochiul liber ca un ventilator sau un picior cu trei degete și poate fi confundat cu izobutilul (sub forma unui Y).
Avem și acetat de butil terț, CH3COOC (CH3)3 (imaginea superioară), pe care o obținem înlocuind grupul acetat cu R. Terbutilul începe să-și piardă prioritatea structurală, deoarece este legat de un grup oxigenat.
Eterul diterbutilic (imaginea superioară) nu mai poate fi descris cu formula RC (CH3)3, deci terț-butilul în acest caz se comportă pur și simplu ca un substituent. Formula acestui compus este (CH3)3COC (CH3)3.
Rețineți că în structura lor cele două grupuri sau substituenți terbutil seamănă cu două picioare, unde legăturile O-C sunt picioarele acestora; un oxigen cu două picioare cu trei degete.
Până în prezent exemplele prezentate au fost compuși lichizi. Ultimele două vor fi solide.
În imaginea superioară avem structura buprofezinei, un insecticid, unde în extrema dreaptă putem vedea „piciorul” terbutilului. În partea de jos avem, de asemenea, gruparea izopropil.
În cele din urmă avem avobenzonă, un ingredient pentru protecția solară datorită capacității sale ridicate de a absorbi radiațiile UV. Terbutilul, din nou, este situat în dreapta structurii datorită similitudinii sale cu cea a unui picior.
Terbutilul este un grup prea comun în numeroși compuși organici și farmaceutici. Prezența sa modifică modul în care molecula interacționează cu mediul său, deoarece este considerabil voluminoasă; și, prin urmare, respinge în calea sa tot ceea ce nu este alifatic sau apolar, cum ar fi regiunile polare ale biomoleculelor..
Nimeni nu a comentat acest articol încă.